وقد لد برلسكوني في 29 سبتمبر 1936 في ميلانو (شمال ايطاليا) لدى عائلة موظف مصرفي، واظهر باكرا موهبة في مجال الأعمال والتواصل مع الناس.
ويعترف برلسكوني الذي يتمتع بذكاء حاد وخيال واسع، بأن لديه عقدة التفوق على الآخرين.
ويصفه المعلق السياسي سيرجيو ريتسو بأنه «من الأشخاص الذين يريدون ان يكونوا العروس في كل عرس والميت في كل جنازة».
وقد عمل برلسكوني لفترة مغنيا في علب الليل وعلى السفن المتخصصة في رحلات الترفيه.
وفي نهاية الخمسينيات كان يبيع مكانس كهربائية ونال في 1961 شهادة في الحقوق، وجمع ثروته من العقارات عبر بناء مجمعات سكنية قرب مسقط رأسه.
وعبر تجهيز هذه المساكن بالقنوات التلفزيونية المشفرة، وضع اللبنة الثانية في ثروته: الامبراطورية التلفزيونية «ميدياسيت» التي تدخل قنواتها الثلاث اليوم منازل جم لكن هذا النجاح لم يتحقق من دون اتصالات كثيفة بعالم السياسة والمال خصوصا حين وطد برلسكوني علاقته ببيتينو كراكسي، رئيس المجلس الاشتراكي في الثمانينيات على غرار اي ثري ايطالي ارتبط اسمه بنادي كرة قدم ووقع اختياره على نادي ميلان الذي أنقذه عام 1986 من الافلاس وجعله احد ابرز النوادي في اوروبا.
ونجح برلسكوني في ان يحتل طوال عشر سنوات المرتبة الأولى لأصحاب الثروات الكبرى في ايطاليا قبل ان تؤثر عليه تقلبات البورصة لكنه لايزال يحتل المراتب الخمس الأولى.